Pro Evolution Soccer 2008 - Pro Evolution Soccer 2008 (Winning Eleven 11 na versão japonesa) é o sétimo título da saga. Neste jogo, os gráficos melhoraram e mais licenças foram adicionadas. Apresenta um novo sistema de inteligência artificial, chamado Teamvision, que se adapta ao estilo de jogo de cada jogador para garantir que os adversários controlados pela IA sejam mais desafiantes e difíceis de derrotar. A saga ganhou 15 novos estádios, maior controlo de bola, simulações de faltas e importação facial usando uma câmara web. Apesar de todas estas melhorias é considerado por muitos fãs o pior PES da história.