Pro Evolution Soccer - PES (Winning Eleven 5 no Japão) é o primeiro título da saga de sucesso. Para este jogo, a Konami trouxe à versão europeia toda a jogabilidade do incrível jogo japonês.
Embora houvesse a notável diferença de nome, este é a seqüência do antigo Winning Eleven 2000 europeu, o ISS 2 Pro Evolution, bastante melhorado, tanto graficamente quanto na jogabilidade.
Para este jogo em especial, os engenheiros de softwares da empresa passaram 6 meses trabalhando duro para desenvolver uma ferramenta que melhorasse o gráfico. E assim foi feito.